Ngoại trưởng Hoa Kỳ Mike Pompeo bổ nhiệm Stephen Biegun làm Đại diện đặc biệt của Hoa Kỳ đối với Bắc Triều Tiên vào ngày 23 tháng 8 năm 2018.[4]

Vào tháng 9 năm 2018, The New York Times đưa tin rằng “Bắc Triều Tiên đang sản xuất nhiên liệu và GGGDdựng vũ khí hạt nhân chủ động hơn bao giờ hết”, nhưng làm như vậy một cách lặng lẽ, “cho phép ông Trump miêu tả một nỗ lực phi hạt nhân hóa có vẻ như đi đúng hướng.” [5] Tờ Times đưa tin hai tháng sau đó rằng Bắc Triều Tiên dường như đã lừa đảo bằng cách đề nghị phá dỡ một căn cứ tên lửa trong khi phát triển mười sáu căn cứ khác. The Times đưa tin chương trình mở rộng này đã được tình báo Mỹ biết đến từ lâu nhưng mâu thuẫn với những khẳng định công khai của ông Trump rằng chính sách ngoại giao của ông đang mang lại kết quả.[6] Ngay sau hội nghị thượng đỉnh tháng 6 năm 2018, Trump đã tuyên bố "Không còn mối đe dọa hạt nhân nào từ Bắc Triều Tiên... hãy ngủ ngon tối nay!" [7]

Vào tháng 9 năm 2018, đã có hội nghị thượng đỉnh liên Triều lần thứ ba vào năm 2018. Nó được tổ chức trong ba ngày từ 18 tháng 9 đến 20 tháng 9. Chương trình nghị sự đã tìm ra chiến lược đột phá trong các cuộc đàm phán bị cản trở với Mỹ và giải pháp phi hạt nhân hóa trên bán đảo Triều Tiên.[8][9][10]

Vào tháng 11 năm 2018, Bắc Triều Tiên lặp lại yêu cầu các lệnh trừng phạt kinh tế của Mỹ đối với nước này được dỡ bỏ như một điều kiện để tiến hành đàm phán, trong khi chính quyền Trump tiếp tục khẳng định Triều Tiên phải nhượng bộ trước. Các cuộc họp giữa Ngoại trưởng Mike Pompeo và các quan chức Bắc Triều Tiên đã được lên lịch, hủy bỏ do những bất đồng, sau đó được lên lịch lại.[11] Hội nghị thượng đỉnh tháng 2 năm 2019 đã được xác nhận sau khi Kim Yong Chol, nhà đàm phán hàng đầu của Bắc Triều Tiên, gặp Trump tại Phòng Bầu dục vào ngày 18 tháng 1 năm 2019.[12]

Trong những ngày trước hội nghị thượng đỉnh, Trump đã khẳng định rằng cựu tổng thống Barack Obama đã đứng trước một cuộc chiến tranh với Triều Tiên, và đã nói với Trump như vậy trong quá trình chuyển đổi, cho rằng Trump đã kéo Mỹ trở lại từ bờ vực chiến tranh; cựu trợ lý Obama thẳng thừng phủ định những tuyên bố này.[13] Trump cũng đề nghị ông xứng đáng nhận giải thưởng Nobel Hòa bình cho chính sách ngoại giao của mình với Bắc Triều Tiên, khẳng định rằng thủ tướng Nhật Bản Shinzo Abe đã đề cử ông cho giải thưởng, mặc dù Nhật Bản không xác nhận điều này và các đề cử là bí mật.[14][15] Lưu ý rằng một trong những mục tiêu chính của Bắc Triều Tiên là thay thế Hiệp định đình chiến Triều Tiên bằng một hiệp ước hòa bình để chính thức chấm dứt Chiến tranh Triều Tiên, Scott Snyder, thành viên cao cấp của Hàn Quốc học tại Hội đồng Quan hệ đối ngoại, nhận xét: "Điều tôi lo lắng là Tổng thống có thể muốn hòa bình nhất - hơn cả phi hạt nhân hóa... một trong những lo lắng lớn của mọi người là bằng cách nào đó, tổng thống sẽ trao đổi liên minh trên để có được giải thưởng Nobel Hòa bình."[16]

Các quan chức tình báo hàng đầu của Mỹ đã làm chứng trước Quốc hội vào tháng 1 năm 2019 rằng không có khả năng Bắc Triều Tiên sẽ tháo dỡ hoàn toàn kho vũ khí hạt nhân của mình và cố vấn an ninh quốc gia của Trump John Bolton tiếp tục tin rằng Bắc Triều Tiên không thể tin tưởng và các nỗ lực phi hạt nhân hóa sẽ thất bại. Trump đã khẳng định rằng việc chấm dứt thử nghiệm vũ khí của Bắc Triều Tiên kể từ hội nghị thượng đỉnh Singapore là một dấu hiệu của sự tiến bộ, nhưng Bruce Klingner của Tổ chức Di sản lưu ý rằng đã có những thử nghiệm lâu hơn trong các chính quyền trước đây.[17]

Khi đến với hội nghị thượng đỉnh, những khoảng cách về quan điểm vẫn tồn tại giữa hai nước, bao gồm cả chính xác ý nghĩa của "phi hạt nhân hóa" của các bên. Vào tháng 1, Biegun đã lặp lại lập trường chính thức của Mỹ rằng các lệnh trừng phạt đối với Bắc Triều Tiên sẽ không được dỡ bỏ cho đến khi nước này hoàn toàn phi hạt nhân hóa. Một số quan chức Mỹ lên tiếng hoài nghi rằng hội nghị thượng đỉnh sẽ đạt được kết quả cụ thể, khiến họ và một số chuyên gia chính sách đối ngoại sợ Trump có thể nhượng bộ lớn để ông có thể tuyên bố một chiến thắng chính trị và đánh lạc hướng dân Mỹ khỏi bất ổn chính trị trong nước.[17]